Ilya 1947 júliusában született. Abban az időben a jövő művésze Oleynikova családja élt Kishenevo városában. A művész szülei mindig megpróbálták felemelni tőle egy jó, intellektuálisan fejlett és képzett embert. By the way, a művész életrajza megjegyzi, hogy valójában nem Oleinikov, hanem Klyaver. Ez volt a név, amit a művész szülei hordoztak. Gyermekkorából Ilyát komédiák és szatíra érdekelte. Ezért volt annyira fontos Oleynikov számára, hogy ott menjen oda, ahol a bohózás művészetét tanítanák. Magunk is tudjuk, hogy életrajzának gyakorlatilag nincs komoly szerepe. De mégis az összes karaktere, még a komikus is, nem csak nevetséges, értelmes, saját karakterük és egyéniségük van. Ilyának minden szereplőjének csodálatos képessége van, hogy nem csak vidám, hanem mély is.
A gimnázium befejezése után Oleinikov Moszkvába ment, és belépett a moszkvai cirkuszi és faji művészeti főiskolára. 1969-ben Ilya Oleinikov diplomát szerzett a bohócegyházból, ahol beszédet és zenei-excentrikus műfajokat tanult. A képzés befejezése után a fiatalember munkát kapott a Saul VIA-66 zenekarában. Ott 1970 és 1974 között dolgozott, majd elhagyta ezt a helyet, hogy eljusson a Lenkoncerthez. A tanárok, majd a kritikusok kezdettől fogva megjegyezték, hogy Oleynikovnak olyan tehetsége van, amelyet állandóan a közönségnek mutat. Ezt megerősítette az első díja. 1977-ben az Oleinikov a Variety Artistok All-Union versenyének díját nyerte el.
Már az idei években Oleinikov humoristaként szeretett dolgozni a televízióban. És hamarosan sikerült lefordítani az álmait valósággá. A színész a nyolcvanas évek közepén tudott megjelenni az első humoros számával a TV képernyőjén. Egyébként még akkor sem dolgozott egyedül, hanem partnerként. Első partnere Roman Kozakov volt. Talán mindannyian ismerhettük volna Kozakov és Oleynikov egymást, ha nem római Kozakov tragikus halálát. Ezután Ilya egy ideig nem találta a második személyt a duóban. Nagyon kevés partnere volt a színpadon, mielőtt találkozott a jövő barátjával és a duó szerves részével - Yuri Stoyanov. Ez történt a kilencvenes évek elején. 1991-ben Oleinikov és Stoyanov együtt jelentek meg egy komédia TV-műsorban, amelyet "Ádám alma" -nak hívtak. Szentpétervári televízió közvetítette. Ott volt ott, hogy Oleinikov és Stoyanov megpróbálták létrehozni az első közös televíziós számukat. Természetesen először nem minden kiderült. Bár abban az időben a művészeknek úgy tűnt, hogy kiváló és vicces show-t csinálnak. De, ahogy a művészek ünnepelnek, a számuk felülvizsgálatával sok hibát látnak. Oleinikov úgy véli, hogy ezek a programok meglehetősen nyersek voltak, és a humor nem volt a legmagasabb szinten. De a tehetséges emberek mindig el tudják ismerni hibáikat és megjavítanak mindent, ami eredetileg nem működött. Ezt megerősítette a "Gorodok" televízió. 1993-ban jelent meg Oroszországban a televíziós csatornán. A "Gorodok" Oleinikovnak és Stoyanovnak köszönhetően elismerték és beleszerettek az egész poszt-szovjet térbe. Az emberek kedvelték a humorukat, az eredeti skiteket és a vicces párbeszédeket. Ezt megerősítette a Teffi díj is, amelyet 1996-ban fogadott a televízió. Oleinikov és Stoyanov a humoros népszerűség tetején voltak. Érdemes megjegyezni, hogy meglepő az a tény, hogy a "Gorodok" sokáig nem veszíti el népszerűségét. Végtére is, sokszor egy ilyen terv átvitele nem él olyan sokáig, mert végül is a humor elfogy vagy megszűnik relevánsnak lenni. De a Gorodoknál minden más. Több generáció óta nőtt, és ezek az emberek örömmel nézik Oleynikov és Stoyanov számát.
Oleinikov és Stoyanov egy megalapozott tandem, akiket senki más nem veszi külön. Még ugyanazon a napon született, bár tízéves különbséggel. De ez soha nem akadályozta meg őket, hogy igazi barátok legyenek. Talán ez is fontos szerepet játszott abban a tényben, hogy az adás mindig vicces és népszerű volt. Természetesen köztük is van félreértés, de mindazonáltal mindig tudják, hogyan lehet egyetérteni és kompromisszumot kötni. Ezek a szereplők igyekeznek soha nem vitatkozni és értékelni egymás barátságát és tehetségét.
Oleinikov és Stoyanov nemcsak kiváló humoristák, hanem írók is. Például 1997-ben kiadták a "See you in the Township" című könyvet. Ezen kívül Ilya Oleinikovnak saját életrajzi könyve van, az Élet mint dal. 1999-ben jelent meg.
A Gorodok filmezésén kívül Ilya Oleinikov több szerepet is játszott a moziban. Például az egyik legemlékezetesebb, természetesen szerepet játszott a "Mester és Margarita" gyönyörű adaptációjában. Ebben a filmben Oleinikov játszotta a Rimszkij féle változat rendezőjét. Szintén Oleinikova látható a vígjátékok "Vékony dolog" és az "Alchemist". Az utolsó film nagyon vicces volt. Érzi a "Gorodok" szellemiségét, ahol a humor eléggé intelligens ahhoz, hogy ne essen egy vulgaritásba.
Ilya Oleinikov soha nem tekintette magát csillagnak. Ő az a személy, aki egyszerűen szeret örömet nyújtani az embereknek és élni az életet. Ha személyes életéről beszélünk, boldog a házasságban a feleségével, Irinnal. By the way, ő semmi köze a színpad és a mozi. A nő a kémiai tudomány kandidátusa. De Ilya fia egy jól ismert és nyilvános ember. Ez a "Tea együtt" duettje - Denis Klyaver egyik szólistája.